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Henry硝醇反应

Henry硝醇反应

Henry硝醇反应,也称为Henry反应,是一种有机合成反应,由比利时化学家Louis Henry于1895年首次发现。该反应涉及在碱性条件下,硝基烷烃与醛或酮发生1,2-加成反应,生成β-硝基醇化合物。

反应特点

产物 :生成β-硝基醇化合物。

应用 :β-硝基醇是重要的有机合成中间体,可用于合成医药中间体、天然产物等。

反应机理 :

1. 硝基烷烃在碱的作用下脱去α-氢,生成共振稳定的阴离子。

2. 该阴离子与羰基化合物发生Aldol反应,生成非对映的硝基醇盐。

3. 硝基醇盐质子化得到β-硝基醇。

不对称Henry反应

催化剂 :需要使用手性催化剂,如手性脲或硫脲衍生物、金属/配体络合物等,以实现产物的立体控制。

产物 :可以合成光学活性硝基化合物。

反应实例

一个具体的Henry反应实例是使用α-酮酰胺类化合物、硝基甲烷、L-精氨酸和溶剂水在室温下搅拌反应,通过该反应可以合成α-羟基β-硝基酰胺类化合物。

重要性

Henry反应是构建碳-碳键的重要反应,其产物β-硝基醇可以进一步转化为多种有用的化合物,如β-氨基醇、硝基烯烃、硝基酮等,因此在有机合成中具有广泛的应用。

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